秀家當然沒有時間在贊岐這里虛度，他知道歷史上的天正十二年3月，正是小牧長久手爆發的時候，秀家必須盡快結束贊岐的戰事，甚至進一步控制阿波白地或者東伊予地區，已獲得壓制長宗我部的前哨站。
留給秀家的時間已經不多了！
思來想去，九十九山城是一碗難啃的夾生飯，城內又有1200守軍，強攻并不可取，圍困看起來似乎是唯一的道路。
如果九十九山城吃不下來，繞過他直攻高丸城可好？
秀家現在手中兵力并不足，思來想去決定分兩步走：
先從備中守備的5個備隊眾抽掉2個備隊運到仁尾接替圍城任務，再派人通知各個分路的將領加快攻略速度，盡快來高丸城下與自己匯合。
秀家甚至都不需要他們全來，只需要來1~2只偏師，湊齊1萬余人就能在桑山設下本陣，居高臨下炮轟高丸城。
以大炮為攻堅利器，加上手上精銳備隊，秀家有信心快速拿下高丸城。
等到高丸城被攻下，西贊岐就再也沒有一座堅城可守，長宗我部家的勢力也必然會退出贊岐。
秀家的命令傳到各個備隊之后，備隊長和偏將都加緊了各自負責地方的攻勢，等到12月13日，負責三野南部、那珂南部的藤堂高虎和負責對羽床家進行攻略的秋上久家宗一齊歸隊。
原來秋上久家在12月初就已經完成了對羽床家攻侵，連續攻克羽床、后藤、綾川等城，羽床家被消減，家主羽床資治被俘，已經被押送到天霧城看管。
歷史上的羽床資治在父親圍攻十河城病死之后，自己也被香西佳清討死，羽床家落到了在長宗我部做人質的羽床資吉的手中。
如今隨著秀家登錄贊岐，元親提前收攏軍勢決戰，也不知道算不算另類的救了他一命。
在消減羽床家后，秋上久家與藤堂高虎匯合，抓緊對南三野完成攻略。
作為西贊岐的豪族，早在第一次長宗我部進入贊岐的時候，長尾家就直接倒向的長宗我部，因此獲得了6300石的本領安堵，是長宗我部家的鐵桿盟友。
此次如意山一戰，長尾家也隨軍參陣，后由于秀家占優勢，在瀧宮氏辰帶頭之后，整個贊岐眾四散而逃，而長尾家就在其中。
戰后曾經由藤堂高虎向秀家轉交了一份信件，企圖以本領安堵為條件，向秀家降服。為此還特意拿出酒水、糧食對藤堂高虎勞軍。
秀家看到信件之后，冷哼一聲，你有什么資本和我談條件？就憑你兩次站錯隊，不把你改易已經是對你的恩賜了，還指望本領安踏？癡心妄想。
隨即秀家給藤堂高虎去信，讓他迷惑長尾高親，先行攻略其他地方，要長尾家提供軍糧，隨后翻身一擊拿下長尾。
秀家對于長尾家的處置已經想好，秀家準備將部分贊岐和美作豪族進行移封，長尾家會被封到龜井茲矩的矢撘城，獲得不超過3000石的封地，而龜井茲矩會被安排到赤穗去為秀家守住東大門。
藤堂高虎在收到秀家的書信之后全然照做，長尾高親真的以為秀家已經答應了條件，但是最后還是要看他的表現。
絕望的人最怕有期望，長尾高親好不容易抓到一根救命的稻草還不牢牢把握住，隨即又是派人又是送糧的幫助藤堂高虎對南那珂郡、南三野郡進行攻略。
甚至最后幫忙寫信勸降了財田久信，以至于12月20日左右與秀家匯合的時候，兩人除了帶上自己的備隊以外，還拉起了1500人的豪族軍勢，整個軍勢超過7500人，秀家的計劃也得以實施。
秀家將從備前運來的小田宗眾和哲多眾留下來，繼續包圍九十九山城，自己帶領12000余人，趁著夜色向南運動。
秀家在桑山余脈設置本陣，將2門12磅炮和5門6磅炮全數搬運過來，再其上設置炮兵陣地。
秀家的炮兵陣地距離高丸城大概700米，算上山高是絕對可以炮擊到城內的。
第二天清晨，派遣藤堂高虎和秋上久家，一東一南將高丸城包圍，高丸的西面毗鄰大海，北面乃是已經被秀家攻下的仁尾地區。
等到城內守軍喚醒香川親和來到三之丸查看的時候，宇喜多軍已經將高丸城層層包圍。
“不可能的，不可能的，備前少將明明昨天還在九十九山城束手無策，怎么今天就來到了高丸城下了？”
香川親和對于宇喜多秀家這么快的動作感到不可相信，心中已經慌了神情。
實際上，他早在之前如意山慘敗后，就對宇喜多家產生了新里陰影，面對已經木訥的家主，家老大平國久接過了指揮權，讓兒子大平尚盛將家主帶回本丸休息。
秀家派遣番旗騎馬來到城下，照例進行勸降，被大平國久以弓箭急射迫走，這也在秀家的預料之中。
秀家派遣番使勸降，本身就是一種儀式化的流傳，體現本家乃是先禮后兵的仁義之師，如今香川家如秀家所料一般，拒絕投降，正好給了秀家消滅香川家的借口。
隨著秀家一生令下，桑山本陣的大炮開火了，居高臨下的炮擊高丸城，12磅炮彈甚至可以落入本丸之內，炮彈落入房屋會擊毀建筑物，打在土垣之上，深深嵌入土垣，破壞了其內部受力結構，土垣出現了垮塌。
僅僅五輪炮火之后，高丸城的防御體系就初戀了漏洞，鐵炮隊在三之丸下對著城頭進行火力壓制，藤堂高虎和秋上久家趁機組織軍勢發起力攻。
整個高丸城宛如一塊受熱融化的雪糕一樣，垮塌下來，宇喜多軍幾乎沒有遇到多少抵抗就攻入城內。家老大平國久以下1500余人被俘。
當秀家拿到報告的時候，都被這個數字驚訝到了，提前獲知城內又1700名守軍，秀家已經準備好打一場攻堅戰的準備了。
誰知高丸城并不像九十九山城一樣牢固，僅僅5輪炮擊和一輪沖鋒城池就被拿下，即便是1700頭豬，宇喜多家也要砍好久啊！
等到藤堂高虎將大平國久帶來，這些答案也終于被揭曉，原來在第二輪炮擊時候，有一枚炮彈直接落到剛剛回到本丸的香川親和身側。
5.5墜落在本丸御殿不愿去，狠狠的砸在地上，激其一片泥土，附近的地面都受到了震動。
早已經失魂落魄的香川親和，宛如關原上的戰神一樣，心態徹底崩了，他坐在地上呢喃片刻后，發瘋似的沖到御殿內收拾東西，帶上馬廻眾從西側懸索而下，順著染川逃命去了。
主將都已經逃命了，手下的士卒哪里還有什么戰心，除了少數死硬分子意外，高丸城內的守卒都選擇了投降，這也是高丸城這么快被攻下的原因。
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